Mourinho vừa chính thức bị MU sa thải sau chuỗi trận đấu bết bát ở mùa giản năm nay. Trong suốt hơn 2 năm làm việc tại Old Trafford, vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã để lại không ít kỷ niệm vừa đáng nhớ, vừa đáng quên cho CĐV.

Ngày 27/5/2016: Jose Mourinho chính thức được bổ nhiệm vào ghế nóng của Manchester United. Sau khi David Moyes và Louis van Gaal lần lượt thất bại, "Người đặc biệt" được coi là cái tên khả dĩ nhất có thể tìm lại ánh hào quang năm xưa của Quỷ Đỏ. Bản hợp đồng Mourinho ký có thời hạn 3 năm.
Ngày 7/8/2016: Mourinho đem lại danh hiệu đầu tiên cho MU, chức vô địch Community Shield sau khi đánh bại Leicester City 2-1. Zlatan Ibrahimovic, bản hợp đồng miễn phí Mourinho mang về cho MU là người ghi bàn thắng quyết định. Vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã có khởi đầu như mơ.
Ngày 8/8/2016: Mourinho chiêu mộ thành công Paul Pogba với mức phí kỷ lục 90 triệu bảng, bắt đầu chiến dịch chinh phục Premier League mùa giải 2016-17.
Ngày 11/9/2016: Sau khởi đầu tốt, Jose Mourinho trở lại mặt đất sau trận thua đại kình địch Manchester City của Pep Guardiola 1-2 ngay trên sân nhà Old Trafford. Để hòa quá nhiều, MU không thể lọt vào top 4 đội mạnh nhất Premier League.
Ngày 26/2/2017: Jose Mourinho cùng Manchester United vô địch cúp Liên đoàn. Đây là danh hiệu thứ 2 trong mùa giải đầu tiên ông dẫn dắt Quỷ Đỏ.
Ngày 24/5/2017: Dễ dàng đánh bại Ajax 2-0, Mourinho cùng MU chính thức trở thành nhà vô địch Europa League mùa giải 2016-17. Danh hiệu này giúp Quỷ Đỏ giành quyền dự Champions League dù đứng thứ 6 trên BXH.
Ngày 21/10/2017: Mạch 13 trận bất bại ở Premier League bất ngờ bị chặn đứng bởi trận thua khó tin 1-2 trước Huddersfield, đội bóng mới lên hạng. Trong buổi phỏng vấn sau trận đấu, ông công khai chỉ trích thái độ của các học trò: "Trước đây dù có chơi giao hữu chúng tôi cũng không thiếu tinh thần thi đấu đến vậy".
Ngày 20/12/2017: MU của Mourinho thua Bristol, một đội bóng đang chơi tại Championship và chính thức trở thành cựu vương của cúp Liên đoàn.
Ngày 26/1/2018: Mourinho gia hạn hợp đồng với MU đến năm 2020. Trong đó bao gồm điều khoản MU sẽ bồi thường cho ông khoảng 22 triệu bảng nếu sa thải trước khi đáo hạn (theo Dailymail).
Ngày 13/3/2018: Mourinho chứng kiến học trò thua 1-2 Sevilla ngay trên sân nhà Old Trafford. Thất bại này khiến MU bị loại khỏi Champions League ở vòng 16 đội (lượt đi hòa 0-0).
Ngày 7/4/2018: Mourinho và học trò ngăn chặn Manchester City lên ngôi sớm trên sân nhà Old Trafford. Paul Pogba ghi 2 bàn thắng giúp MU lội ngược dòng thành công 3-2.
Ngày 12/5/2018: Trợ lý Rui Faria tuyên bố ông sẽ không làm việc với Jose Mourinho trong mùa giải 2018-19. Đây là một mất mát rất lớn đối với Mourinho vì cả 2 đã cùng làm việc suốt từ năm 2002 đến nay.
Ngày 19/5/2018: Jose Mourinho và học trò thua Chelsea trong trận chung kết FA Cup vì bàn thắng trên chấm phạt đền của Eden Hazard. MU kết thúc mùa giải 2017-18 trắng tay.
Ngày 27/8/2018: Mourinho nhận cú sốc thứ 2 trong mùa giải 2018-19. Sau thất bại trước Brighton, thầy trò HLV người Bồ Đào Nha tiếp tục thua Tottenham Hotspur 0-3 ngay tại Old Trafford. Nhiều CĐV đã bắt đầu yêu cầu BLĐ MU sa thải Mourinho.
Ngày 8/11/2018: MU của Mourinho thắng ngược Juventus 2-1 ngay trên sân của Bà Đầm Già thành Turin. Sau khi trận đấu kết thúc, Mourinho đưa tay lên tai hướng đến khắp các khán đài để khiêu khích CĐV Juve.
Ngày 11/11/2018: Chuỗi 3 trận thắng liên tiếp (tính cả trận gặp Juve) của thầy trò Mourinho kết thúc. Cay đắng hơn, họ lại thua chính Manchester City của Pep Guardiola.
Ngày 18/12/2018: Hai ngày sau trận thua bạc nhược 1-3 trước đại kình địch Liverpool tại Anfield, Jose Mourinho chính thức bị MU sa thải. Ông nhận 22 triệu Bảng tiền phá vỡ hợp đồng.